Химические свойства сложных эфиров и жиров таблица. Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

• CH 3 COOH - метилформиат;
• HCOOCH 3 - этилформиат;
• CH 3 COOC 4 H 9 - бутилацетат;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9 - бутилпропионат;
• CH 3 -SO 4 -CH 3 - диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

• С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 - амиловый эфир масляной кислоты;
• HCOOCH 3 - метиловый эфир муравьиной кислоты;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

• эфиры карбоновых кислот - содержат углеводородные радикалы;
• эфиры неорганических кислот - включают остаток минеральных солей (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот - летучие жидкости с приятным ароматом, высших - твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот - главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

• реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 88.

Тема урока: Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение.

Цели урока :

Рассмотреть состав и строение простейших сложных эфиров, сущность реакции этерификации.

Создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные

источники информации.

Способствовать: 1. формированию опыта творческой деятельности, опыта делового общения.

2. развитию творческого мышления, памяти, внимания, наблюдательности.

Продолжить формировать умения учащихся самостоятельно анализировать, корректировать и

оценивать знания;

Важнейшая задача учителя состоит в том, чтобы поддерживать и направлять учащихся, не давать готовые знания, а учит добывать их из различных источников.

Тип урока : Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.

Форма организации познавательной деятельности : работа в группах с использованием ИКТ.

На столе учителя: мыло разных видов, духи, лаки, цветы (герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота, лаванды и др.

Эпиграф урока :

В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. «Парфюмер»(Слайд 1)(Слайд2)

Ход урока :

Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему)

Действительно, приятные ароматы способны не просто доставить нам удовольствие, а стать причиной хорошего настроения, повысить работоспособность, они могут понижать кровеносное давление и повышать температуру кожи. Когда в орган обоняния человека попадает неприятный запах, человек непроизвольно задерживает свое дыхание, стараясь по возможности вдохнуть как можно меньше неприятного воздуха. Нежелательный запах снижать работоспособность и значительно угнетать человека. (Обращаю внимание учащихся на предметы, находящиеся на столе учителя.)Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры.(Объявляется тема урока)(Слайд3)

Опрос :

Задание1 (на 4 мин), затем контроль ответов учащихся у доски.(Слайд 4)

1 группа : Записать общую формулу предельных одноатомных спиртов. Привести примеры четырех любых спиртов;дать им название по международной и тривиальной номенклатуре.

С n Н2 n +2 О или С n Н2 n +1 ОН R - OH СН3ОН - метанол, метиловій спирт, С2 Н5ОН-этанол, этиловый спирт

С3 Н7ОН - пропанол, пропиловый спирт С4 Н9ОН - бутанол, бутиловый спирт

2 группа : Записать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот, привести примеры четырех любых карбоновых кислот; дать им название по международной и тривиальной номенклатуре. С n Н2 n О R - CO - OH H-CO-OH метановая. муравьиная,

СH3 - CO-OH этановая, уксусная. СH3 - СН2 - CO-OH пропановая, пропионовая

СH3 - СН2 - СН2 - CO-OH бутановая, масляная.

3 группа : составить уравнение взаимодействия метанола с муравьиной и уксусной карбоновыми кислотами, дать название образовавшимся орг. веществам.

Изучение нового материала: Прошу вспомнить название реакции взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом (по материалам предыдущих уроков) и какое вещество образуется в результате этого взаимодействия.

Данная реакция называется реакцией этерификации(Слайд 5)

R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O

Общая формула сложных эфиров

Вопрос: Какой класс органических соединений имеет такую же общую формулу? (предельные одноосновные карбоновые кислоты)

Предлагаю учащимся записать в тетрадь определения сложным эфирам (Слайд 6)

Сложные эфиры - это вещества, образующиеся в результате реакции дегидратации карбоновых кислот и спиртов.

Сложными эфирами называются органические вещества, которые имеют общую формулу RCOOR1.

Сложными эфирами называются органические вещества, которые содержат функциональную группу атомов – СОО - ,соединённую с двумя углеводородными радикалами.

Задаю вопрос: А как называют сложные эфиры по международной номенклатуре? (Слайд 7)

По международной номенклатуре названия сложным эфирам дается так: к названию предельного углеводородного радикала в спирте добавляется название соответствующей кислоты, в которой окончание - вая заменяется на суффикс – ат.

Задание 2

Группы1 и 2: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (распечатаны в файлах) .(Слайд 8)

Группа 3: По названиям составить формулы сложных эфиров

Учащиеся сверяют данные таблицы на слайде с записями в тетради, исправляют ошибки(Слайд9)

Задание3 (использование таблицы) (слайд 10)

1гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира - с вишневым ароматом.

1.Н-СООН + С2Н5ОН ↔ Н - СООС2Н5 + Н2О

2 гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с грушевым ароматом.

2.СН3 - СООН + С2Н5ОН ↔ Н - СООС2Н5 + Н2О

3 гр Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с яблочным ароматом.

3. СН3-СН(СН3)-СН2СООН + НО - С2Н5↔ СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5+ Н2О

Виды изомерии сложных эфиров: (Слайд 11)

1. Углеродного скелета

2. Межклассовая (предельные одноосновные карбоновые кислоты)

Задание4 (Слайд 12)

1гр. Составить 2 формулы изомеров с различным углеродным скелетом и назвать их по МН.

2гр. Составить 2 формулы изомеров из различных классов и назвать их по МН.

3гр. Составить по одной формуле изомеров с различным углеродным скелетом и из класса карбоновых кислот и назвать их по МН.

Физические свойства сложных эфиров (Слайд13)

Сложные эфиры – жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип. и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах.

Химические свойства сложных эфиров(Слайд14)

Реакция этерификации протекает очень медленно и, как правило, не до конца т. к. происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде.

RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1

Например:

Н - СООС2Н5 + Н2О ↔ Н-СООН + С2Н5ОН

Элемент исследования на уроке

Задание 5 (Слайд15)

С помощью предложенной информации (файлы с материалами на столах) подготовить небольшие сообщения по группам:

1 гр. Из чего сделаны духи?

2 гр. Сложные эфиры в лекарственных растениях

3 гр. Что такое воск?

Проверочный тест на закрепление изученного материала (Слайд16)

1. Общая формула сложных эфиров:

А)CnH2nO Б)CnH2nO2 В)CnH2n+2O Г) CnH2n

2. Cложные эфиры - это продукт взаимодействия:

1. Карбоновых кислот и альдегидов

2. Спиртов и альдегидов

3. Карбоновых кислот и спиртов

4. Спиртов и простых эфиров

3 .В результате какой реакции образуются сложные эфиры?:

1. Этерификации

2. Полимеризации

3. Поликонденсации

4. Гидролиза

А

Домашнее задание: §21 стр190-192 №1,2,3.стр195(схему 5 в тетрадь)

1) Сложные эфиры – _________________________________________________________________.

Сложные эфиры – __________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________

__________________________________________________________________________________:

Где R и R / - _____________________________, которые могут быть как одинаковыми, так и различными.

Функциональная группа сложных эфиров называется __________________________:

Молекулярный состав сложных эфиров выражает общая формула C - H - O -- .

2) Этиловый эфир уксусной кислоты как представитель сложных эфиров.

3) Номенклатура и изомерия сложных эфиров

* При названии сложных эфиров по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК сначала указывают название алкильной группы спирта, а затем название кислотного остатка, заменяя в названии кислоты суффикс –овая на суффикс –оат.

Этилэтаноат

2- остаток 1-алкильная группа

кислоты спирта

* Структурная изомерия

Внутри класса – изомерия цепи:

Молекулярной формуле С 4 Н 8 О 2 соответствуют следующие изомеры:

Этилэтаноат Пропилметаноат Метилпропаноат

Межклассовая изомерия:

Этилэтаноат Бутановая кислота

4) Гидролиз сложных эфиров

o Кислотный:

Н 2 О + СН 3 -СН 2 -ОН

_______________ _____________ ________

o Щелочной:

NaOH + СН 3 -СН 2 -ОН

______________ ______________ _________ ______________

5) Эфиры в природе.

Многие сложные эфиры в природе содержатся в клеточном соке цветков и плодов растений.

Жиры.

1) Состав и строение триглицеридов.

Жиры – ____________________________________________________________________________.

Основным компонентом жиров являются _________________ –_____________________________

____________________________________________________________________________________.

Схема, отражающая общее строение триглицеридов:

Где R 1, R 2, R 3 – остатки карбоновых кислот (____________ СН 3 СН 2 СН 2 СООН, ________________ С 15 Н 31 СООН, _____________ С 17 Н 35 СООН, ________________ С 17 Н 33 СООН, ___________________С 17 Н 31 СООН, ________________________ С 17 Н 29 СООН.

2) Физические свойства.

3) Жиры как питательные вещества.

Жиры являются важной составляющей частью пищи человека и животных. В организме в процессе гидролиза жиры расщепляются на глицерин и высшие карбоновые кислоты. Затем внутри клеток из продуктов гидролиза синтезируются специфические для данного организма жиры.

Жиры являются важнейшим источником энергии: в результате их окисления вырабатывается в два раза больше энергии, чем при окислении углеводов.

Домашнее задание: §§39-40, 42.

1. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С 2 Н 6 ® С 2 Н 6 ® С 2 Н 5 ОН® СН 3 СООН®СН 3 СОО С 2 Н 5

2. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров состава С 5 Н 10 О 2 и дайте им названия по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК.

Лекции 20, 21 Углеводороды: алканы, алкены, алкены, арены.

В основе названия углеводородов по систематической заместительной номенклатуре лежат принципы отраженные в схеме:

Не для УВ

алканы алканы алкены алкины

2. Название насыщенных углеводородов, которые берутся для основы названия всех остальных органических соединений (корни греческих числительных выделены):

Таблица 1.

Таблица 2. Название греческих числительных,

при помощи которых указывается

число одинаковых заместителей Таблица 3. Названия заместителей

3) Последовательность действий при составлении названий органических углеводородов и их производных.

A. Названия углеводородов с неразветвленной цепью.

1. Названия алканов приведены в таблице 1.

2. В основу названий алкенов и алкинов положены названия алканов, в которых суффикс –ан заменен соответственно на суффикс –ен или суффикс –ин. В конце указываем арабской цифрой положение кратной связи.

B. Названия углеводородов с разветвленной цепью.

1. Находим главную цепь:

2) Включает двойную, тройную связь,

3) Включает такие заместители, как F -, Cl -, Br -, I -.

2. Нумеруем с того конца, к которому ближе

1) Заместитель

2) Двойная связь приоритет возрастает

3) Тройная связь сверху вниз

4) В алфавитном порядке указываем при помощи арабских цифр положение заместителей (названия см. в таблице 3).

5) Предпочтение отдаем варианту, в котором первая отличающаяся цифра наименьшая.

6) При помощи приставки (см. таблицу 2) указываем число одинаковых заместителей.

7) Добавляем название главной цепи в соответствии с числом атомов углерода, содержащихся в ней (см. выделенные корни в таблице 1)

8) В случае алкенов и алкинов в конце названия прибавляем соответствующий суффикс –ен или –ин.

9) Указываем арабской цифрой положение кратной связи (предпочтение отдаем варианту, в котором цифра наименьшая).

C. Между цифрой и буквой ставим дефис, между цифрами – запятую. Основой названия ароматических углеводородов является название простейшего представителя – бензола.

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры - соедине­ ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водо рода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом . Общая формула сложных эфиров

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кро тоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии :

1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному/>остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки />-СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на­ пример: />

3. Межклассовая изомерия, например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры />низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой лету­чие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т.д.

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую темпера­ туру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеа­ риновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а ме тилстеарат- при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воско­ образные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хо­ рошо растворимы в органических растворителях. Например, пче­линый воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C 15 H 31 COOC 31 H 63 ).

Номенклатура

Названия сложных эфиров производят от названия, углеводородного радикал а и названия кислоты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат" (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома), например:

(Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом.)

Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.

Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир» , например, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Гомологческий ряд

Изомерия

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например:

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О- . Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на­пример:

3. Межклассовая изомерия, сложные эфиры (алкилалканоаты) изомерны предельным монокарбоновым кислотам; например:

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства

Сложные эфиры низших гомологов кислот и спиртов - бесцветные легкокипящие жидкости с приятным запахом; используются как ароматические добавки к пищевым продуктам и в парфюмерии. В воде сложные эфиры растворяются плохо.

Способы получения

1. Извлечение из природных продуктов

2. Взаимодействие кислот со спиртами (реакции этерификации); например:

Химические свойства

1. Наиболее характерны для сложных эфиров реакции кислотного или щелочного гидролиза (омыление). Это реакции, обратные реакциям этерификации. Например:

2. Восстановление (гидрирование) сложных зфиров, в результате которого образуются спирты (один или два); например: