Химические свойства сложных эфиров и жиров таблица. Сложные эфиры — понятие, свойства, применение
Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 или R-COOR’.
Номенклатура
Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:
- CH 3 COOH - метилформиат;
- HCOOCH 3 - этилформиат;
- CH 3 COOC 4 H 9 - бутилацетат;
- CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9 - бутилпропионат;
- CH 3 -SO 4 -CH 3 - диметилсульфат.
Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:
- С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 - амиловый эфир масляной кислоты;
- HCOOCH 3 - метиловый эфир муравьиной кислоты;
- CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты.
Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.
Классификация
В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:
- эфиры карбоновых кислот - содержат углеводородные радикалы;
- эфиры неорганических кислот - включают остаток минеральных солей (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).
Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот - летучие жидкости с приятным ароматом, высших - твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.
Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.
Вид |
Описание |
Примеры |
Фруктовые эфиры |
Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот |
|
Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот |
Оливковое масло - смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот |
|
Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода |
CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3 -мирицилпальмитат |
Рис. 2. Воск.
Сложные эфиры карбоновых кислот - главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.
Рис. 3. Эфирные масла.
Получение
Получают сложные эфиры несколькими способами:
- реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:
(CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;
- реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:
CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;
- реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:
CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.
Свойства
Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.
Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.
Что мы узнали?
Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.
Тест по теме
Оценка доклада
Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 88.
Тема урока: Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение.
Цели урока :
Рассмотреть состав и строение простейших сложных эфиров, сущность реакции этерификации.
Создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные
источники информации.
Способствовать: 1. формированию опыта творческой деятельности, опыта делового общения.
2. развитию творческого мышления, памяти, внимания, наблюдательности.
Продолжить формировать умения учащихся самостоятельно анализировать, корректировать и
оценивать знания;
Важнейшая задача учителя состоит в том, чтобы поддерживать и направлять учащихся, не давать готовые знания, а учит добывать их из различных источников.
Тип урока : Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.
Форма организации познавательной деятельности : работа в группах с использованием ИКТ.
На столе учителя: мыло разных видов, духи, лаки, цветы (герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота, лаванды и др.
Эпиграф урока :
В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. «Парфюмер»(Слайд 1)(Слайд2)
Ход урока :
Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему)
Действительно, приятные ароматы способны не просто доставить нам удовольствие, а стать причиной хорошего настроения, повысить работоспособность, они могут понижать кровеносное давление и повышать температуру кожи. Когда в орган обоняния человека попадает неприятный запах, человек непроизвольно задерживает свое дыхание, стараясь по возможности вдохнуть как можно меньше неприятного воздуха. Нежелательный запах снижать работоспособность и значительно угнетать человека. (Обращаю внимание учащихся на предметы, находящиеся на столе учителя.)Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры.(Объявляется тема урока)(Слайд3)
Опрос :
Задание1 (на 4 мин), затем контроль ответов учащихся у доски.(Слайд 4)
1 группа : Записать общую формулу предельных одноатомных спиртов. Привести примеры четырех любых спиртов;дать им название по международной и тривиальной номенклатуре.
С n Н2 n +2 О или С n Н2 n +1 ОН R - OH СН3ОН - метанол, метиловій спирт, С2 Н5ОН-этанол, этиловый спирт
С3 Н7ОН - пропанол, пропиловый спирт С4 Н9ОН - бутанол, бутиловый спирт
2 группа : Записать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот, привести примеры четырех любых карбоновых кислот; дать им название по международной и тривиальной номенклатуре. С n Н2 n О R - CO - OH H-CO-OH метановая. муравьиная,
СH3 - CO-OH этановая, уксусная. СH3 - СН2 - CO-OH пропановая, пропионовая
СH3 - СН2 - СН2 - CO-OH бутановая, масляная.
3 группа : составить уравнение взаимодействия метанола с муравьиной и уксусной карбоновыми кислотами, дать название образовавшимся орг. веществам.
Изучение нового материала: Прошу вспомнить название реакции взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом (по материалам предыдущих уроков) и какое вещество образуется в результате этого взаимодействия.
Данная реакция называется реакцией этерификации(Слайд 5)
R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + H2O
Общая формула сложных эфиров
R-C –O-R |
С n H2nO2 |
Вопрос: Какой класс органических соединений имеет такую же общую формулу? (предельные одноосновные карбоновые кислоты)
Предлагаю учащимся записать в тетрадь определения сложным эфирам (Слайд 6)
Сложные эфиры - это вещества, образующиеся в результате реакции дегидратации карбоновых кислот и спиртов.
Сложными эфирами называются органические вещества, которые имеют общую формулу RCOOR1.
Сложными эфирами называются органические вещества, которые содержат функциональную группу атомов – СОО - ,соединённую с двумя углеводородными радикалами.
Задаю вопрос: А как называют сложные эфиры по международной номенклатуре? (Слайд 7)
По международной номенклатуре названия сложным эфирам дается так: к названию предельного углеводородного радикала в спирте добавляется название соответствующей кислоты, в которой окончание - вая заменяется на суффикс – ат.
Задание 2
Группы1 и 2: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (распечатаны в файлах) .(Слайд 8)
Формула эфира | Название эфира |
||
С4Н9-СОО-С5Н11 С3Н7- СОО-С2Н5 СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5 СН3-СОО - С2Н5 Н – СОО – С2Н5 | Апельсиновый Абрикосовый Яблочный Грушевый Вишнёвый |
Группа 3: По названиям составить формулы сложных эфиров
Формула эфира | Название эфира |
||
Грушевый Вишнёвый Абрикосовый Апельсиновый Яблочный | Этилэтанат Этилметанат Этилбутанат Пентилтентанат Этил,3-метилбутанат |
Учащиеся сверяют данные таблицы на слайде с записями в тетради, исправляют ошибки(Слайд9)
Задание3 (использование таблицы) (слайд 10)
1гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира - с вишневым ароматом.
1.Н-СООН + С2Н5ОН ↔ Н - СООС2Н5 + Н2О
2 гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с грушевым ароматом.
2.СН3 - СООН + С2Н5ОН ↔ Н - СООС2Н5 + Н2О
3 гр Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с яблочным ароматом.
3. СН3-СН(СН3)-СН2СООН + НО - С2Н5↔ СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5+ Н2О
Виды изомерии сложных эфиров: (Слайд 11)
1. Углеродного скелета
2. Межклассовая (предельные одноосновные карбоновые кислоты)
Задание4 (Слайд 12)
С5Н10О2 |
1гр. Составить 2 формулы изомеров с различным углеродным скелетом и назвать их по МН.
2гр. Составить 2 формулы изомеров из различных классов и назвать их по МН.
3гр. Составить по одной формуле изомеров с различным углеродным скелетом и из класса карбоновых кислот и назвать их по МН.
Физические свойства сложных эфиров (Слайд13)
Сложные эфиры – жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип. и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах.
Химические свойства сложных эфиров(Слайд14)
Реакция этерификации протекает очень медленно и, как правило, не до конца т. к. происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде.
RCO-OR1 + H2O ↔ R-CO-OH + HO-R1
Например:
Н - СООС2Н5 + Н2О ↔ Н-СООН + С2Н5ОН
Элемент исследования на уроке
Задание 5 (Слайд15)
С помощью предложенной информации (файлы с материалами на столах) подготовить небольшие сообщения по группам:
1 гр. Из чего сделаны духи?
2 гр. Сложные эфиры в лекарственных растениях
3 гр. Что такое воск?
Проверочный тест на закрепление изученного материала (Слайд16)
1. Общая формула сложных эфиров:
А)CnH2nO Б)CnH2nO2 В)CnH2n+2O Г) CnH2n
2. Cложные эфиры - это продукт взаимодействия:
1. Карбоновых кислот и альдегидов
2. Спиртов и альдегидов
3. Карбоновых кислот и спиртов
4. Спиртов и простых эфиров
3 .В результате какой реакции образуются сложные эфиры?:
1. Этерификации
2. Полимеризации
3. Поликонденсации
4. Гидролиза
А
Домашнее задание: §21 стр190-192 №1,2,3.стр195(схему 5 в тетрадь)
1) Сложные эфиры – _________________________________________________________________.
Сложные эфиры – __________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________:
Где R и R / - _____________________________, которые могут быть как одинаковыми, так и различными.
Функциональная группа сложных эфиров называется __________________________:
Молекулярный состав сложных эфиров выражает общая формула C - H - O -- .
2) Этиловый эфир уксусной кислоты как представитель сложных эфиров.
3) Номенклатура и изомерия сложных эфиров
* При названии сложных эфиров по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК сначала указывают название алкильной группы спирта, а затем название кислотного остатка, заменяя в названии кислоты суффикс –овая на суффикс –оат.
Этилэтаноат
2- остаток 1-алкильная группа
кислоты спирта
* Структурная изомерия
Внутри класса – изомерия цепи:
Молекулярной формуле С 4 Н 8 О 2 соответствуют следующие изомеры:
Этилэтаноат Пропилметаноат Метилпропаноат
Межклассовая изомерия:
Этилэтаноат Бутановая кислота
4) Гидролиз сложных эфиров
o Кислотный:
Н 2 О + СН 3 -СН 2 -ОН
_______________ _____________ ________
o Щелочной:
NaOH + СН 3 -СН 2 -ОН
______________ ______________ _________ ______________
5) Эфиры в природе.
Многие сложные эфиры в природе содержатся в клеточном соке цветков и плодов растений.
Жиры.
1) Состав и строение триглицеридов.
Жиры – ____________________________________________________________________________.
Основным компонентом жиров являются _________________ –_____________________________
____________________________________________________________________________________.
Схема, отражающая общее строение триглицеридов:
Где R 1, R 2, R 3 – остатки карбоновых кислот (____________ СН 3 СН 2 СН 2 СООН, ________________ С 15 Н 31 СООН, _____________ С 17 Н 35 СООН, ________________ С 17 Н 33 СООН, ___________________С 17 Н 31 СООН, ________________________ С 17 Н 29 СООН.
2) Физические свойства.
3) Жиры как питательные вещества.
Жиры являются важной составляющей частью пищи человека и животных. В организме в процессе гидролиза жиры расщепляются на глицерин и высшие карбоновые кислоты. Затем внутри клеток из продуктов гидролиза синтезируются специфические для данного организма жиры.
Жиры являются важнейшим источником энергии: в результате их окисления вырабатывается в два раза больше энергии, чем при окислении углеводов.
Домашнее задание: §§39-40, 42.
1. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения: С 2 Н 6 ® С 2 Н 6 ® С 2 Н 5 ОН® СН 3 СООН®СН 3 СОО С 2 Н 5
2. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров состава С 5 Н 10 О 2 и дайте им названия по правилам заместительной номенклатуры ИЮПАК.
Лекции 20, 21 Углеводороды: алканы, алкены, алкены, арены.
Названия гомологических рядов Характеристика | Алканы | Алкены | Алкины | Арены | ||
1. Определение | Ациклические насыщенные УВ, в молекулах которых атомы углерода между собой связаны только одинарными (простыми) связями | Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны двойной связью | Ациклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых 2 атома углерода связаны тройной связью | Циклические ненасыщенные УВ, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец | ||
2. Общая формула | C n H 2n+2 | C n H 2n | C n H 2n-2 | C n H 2n-6 | ||
3. Простейший представитель | метан | этен | этин | бензол | ||
а) Молекулярная формула | CH 4 | C 2 H 4 | C 2 H 2 | C 6 H 6 | ||
б) Структурная формула | H ½ H¾C¾H ½ H | H H \ / C═C / \ H H | H¾CºC¾H | |||
в) Электронная формула | ||||||
4. Пространственное строение молекулы: а) Форма | Метан - тетраэдрическая Гомологи метана, начиная с бутана – зигзагообразная | В области двойной связи - плоская | В области тройной связи – цилиндрическая (линейная) | Плоская | ||
б) Угол связи | ||||||
в) Характер связи | одинарная | двойная | тройная | Ароматическая | ||
г) Длина связи | 0,154 нм | 0,133 нм | 0,120 нм | 0,140 нм | ||
5. Возможность вращения атомов углерода относительно друг друга в зависимости от характера связи | Относительно свободно | Относительно двойной связи затруднено (невозможно без разрыва двойной связи) | Относительно тройной связи затруднено (невозможно без разрыва тройной связи) | Между атомами углерода бензольного кольца затруднено (невозможно без разрыва бензольного кольца) | ||
6. Тривиальные названия | С 1 метан, С 2 этан, С 3 пропан, С 4 бутан (окончание –ан, относят к полусистематическим) | СН 2 =СН 2 этилен, СН 2 =СН– СН 3 пропилен СН 2 =СН– СН 2 – СН 3 бутилен | СНºСН ацетилен | С 6 С 6 бензол | ||
7. Изомерия – | явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение (различный порядок соединения атомов в молекуле); для УВ бывает структурной (цепи; положения кратной связи) и пространственной. | |||||
Структурная | Изомерия цепи | СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 t кип = - 0,5°С СН 3 – СН– СН 3 ï СН 3 t кип = -1 0,2°С | СН 2 =СН– СН 2 – СН 3 бутен-1 СН 2 = С– СН 3 ï СН 3 2-метилпропен | СНºС– СН 2 –СН 2 – СН 3 пентин-1 СНºС – СН–– СН 3 ï СН 3 3-метилбугин-1 | - | |
Изомерия положения кратной связи | - | СН 2 =СН– СН 2 – СН 3 бутен-1 СН 3 –СН= СН– СН 3 бутен-2 | СНºС – СН 2 – СН 3 бутин-1 СН 3 –Сº С– СН 3 бутин-2 | - | ||
Пространственная – цис-транс-изомерия | - | Н 3 С Н \ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н цис-изомер | Н СН 3 \ ¤ С=С ¤ \ Н 3 С Н транс-изомер | - | - | |
Физические свойства | ||||||
1. агрегатное состояние: | С 1 -С 4 –_____, С 5 -С 15 – ________, с С 16 – ________________________; | С 2 -С 4 –______, С 5 -С 17 –______ , с С 18 – ___________________; | С 2 -С 4 – _____, С 5 -С 16 –_______, с С 17 – ___________________; | жидкость (бесцветная, сильно преломляющая, с характерным запахом) | ||
2. t кип. и t плав. | с увеличением М r возрастают t кип. и t плав. | с увеличением М r возрастают t кип | t кип. = 80,1°С, t плав. =5,5°С | |||
3. растворимость в воде | практически не растворимы | практически не растворимы | практически не растворимы | не растворим | ||
4. физиологическое воздействие на организм | - | - | - | высоко токсичное соединение | ||
Химические свойства | ||||||
Реакции окисления: - полное окисление (горение) - неполное окисление | СН 4 +2О 2 →______+____+Q Смеси метана с кислородом (1:2 по объему) и с воздухом (1:10) взрывоопасны 2СН 4 +3О 2 → | С 2 Н 4 +_О 2 → С 2 Н 4 +{О}+ Н 2 О ® этиленгликоль | _С 2 Н 2 +_О 2 → | _С 6 Н 6 +__О 2 → | ||
Реакции замещения (при освещении с хлором и бромом) | 1) CH 4 +Cl 2 CH 3 ―CH 3 + Cl 2 → 2) В процессе галогенирования метана происходит последовательное замещение всех атомов водорода и образуется смесь продуктов: CH 4 CH 3 Cl метан хлорметан →CH 2 Cl 2 CHCl 3 дихлорметан трихлорметан (хло- → CCl 4 роформ) тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) Растворитель, тяжелая негорючая жидкость – пожаротушение, получают полным хлорированием метана: CH 4 +4Cl 2 3) взаимодействие других алканов приводит к образованию смеси изомеров: CH 3 ― CH 2 ―CH 3 + 2Cl 2 →CH 3 ― CH 2 ― CH 2 Cl + + CH 3 ―CHCl― CH 3 + 2HCl | - | - | Н +Br 2 галогенирование Н +HONO 2 ® нитрование | ||
Пиролиз | С 2 Н 6 СН 2 =СН 2 + Н 2 | - | - | - | ||
Изомеризация | СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 ® | - | - | - | ||
Реакции присоединения: -галогенов | - | СН 2 =СН 2 +Br 2 ® обесцвечивание бромной воды (или раствора брома в тетрахлорэтане) – качественная реакция на УВ с двойной связью | СНºСН +Br 2 ® BrСН= СНBr +Br 2 ® | - | ||
- водорода (гидрирование) | - | СН 2 =СН 2 +Н 2 ® | СНºСН ________® | +3Н 2 бензол циклогексан | ||
- воды (гидратация) | - | СН 2 =СН 2 +Н 2 О ® | СНºСН + Н 2 О ® | - | ||
- галогеноводоролов | - | СН 2 =СН 2 +НCl ® | СНºСН + 2НCl ® | - | ||
Реакция полимкризации (синтез ВМС из низкомолекулярных соединений; НМС – мономер, ВМС - полимер) | - | nСН 2 =СН 2 ® | тримеризация 3 СНºСН | - | ||
В основе названия углеводородов по систематической заместительной номенклатуре лежат принципы отраженные в схеме:
|
|
|
Не для УВ
алканы алканы алкены алкины
2. Название насыщенных углеводородов, которые берутся для основы названия всех остальных органических соединений (корни греческих числительных выделены):
Таблица 1.
Число атомов С | Название | Число атомов С | Название | Число атомов С | Название |
С 1 | Мет ан | С 7 | Гепт ан | С 13 | Тридек ан |
С 2 | Эт ан | С 8 | Окт ан | С 20 | Эйкоз ан |
С 3 | Проп ан | С 9 | Нон ан | С 21 | Генэйкоз ан |
С 4 | Бут ан | С 1 0 | Дек ан | С 22 | Докоз ан |
С 5 | Пент ан | С 11 | Ундек ан | С 30 | Триаконтан |
С 6 | Гекс ан | С 12 | Додек ан | С 40 | Тетраконтан |
Таблица 2. Название греческих числительных,
при помощи которых указывается
число одинаковых заместителей Таблица 3. Названия заместителей
Число заместителей | Греческое числительное | Число заместителей | Греческое числительное | Заместитель | Название |
2 | ди- | 7 | гепта- | СН 3 - | Cl - |
3 | три- | 8 | окта- | С 2 Н 5 - | Br - |
4 | тетра- | 9 | нона- | С 3 Н 7 - | I - |
5 | пента- | 10 | дека- | F - | NH 2 - |
6 | гекса- |
3) Последовательность действий при составлении названий органических углеводородов и их производных.
A. Названия углеводородов с неразветвленной цепью.
1. Названия алканов приведены в таблице 1.
2. В основу названий алкенов и алкинов положены названия алканов, в которых суффикс –ан заменен соответственно на суффикс –ен или суффикс –ин. В конце указываем арабской цифрой положение кратной связи.
B. Названия углеводородов с разветвленной цепью.
1. Находим главную цепь:
2) Включает двойную, тройную связь,
3) Включает такие заместители, как F -, Cl -, Br -, I -.
2. Нумеруем с того конца, к которому ближе
1) Заместитель
2) Двойная связь приоритет возрастает
3) Тройная связь сверху вниз
4) В алфавитном порядке указываем при помощи арабских цифр положение заместителей (названия см. в таблице 3).
5) Предпочтение отдаем варианту, в котором первая отличающаяся цифра наименьшая.
6) При помощи приставки (см. таблицу 2) указываем число одинаковых заместителей.
7) Добавляем название главной цепи в соответствии с числом атомов углерода, содержащихся в ней (см. выделенные корни в таблице 1)
8) В случае алкенов и алкинов в конце названия прибавляем соответствующий суффикс –ен или –ин.
9) Указываем арабской цифрой положение кратной связи (предпочтение отдаем варианту, в котором цифра наименьшая).
C. Между цифрой и буквой ставим дефис, между цифрами – запятую. Основой названия ароматических углеводородов является название простейшего представителя – бензола.
Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры - соедине ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водо рода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом . Общая формула сложных эфиров
Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кро тоновометиловый эфир.
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии :
1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному/>остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например:
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки />-СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на пример: />
3. Межклассовая изомерия, например:
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.
Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры />низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т.д.
Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую темпера туру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеа риновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а ме тилстеарат- при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воско образные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хо рошо растворимы в органических растворителях. Например, пчелиный воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C 15 H 31 COOC 31 H 63 ).
Номенклатура
Названия сложных эфиров производят от названия, углеводородного радикал а и названия кислоты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат" (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома), например:
(Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом.)
Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.
Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир» , например, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – амиловый эфир масляной кислоты.
Гомологческий ряд
Изомерия
Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например:
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О- . Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например:
3. Межклассовая изомерия, сложные эфиры (алкилалканоаты) изомерны предельным монокарбоновым кислотам; например:
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.
Физические свойства
Сложные эфиры низших гомологов кислот и спиртов - бесцветные легкокипящие жидкости с приятным запахом; используются как ароматические добавки к пищевым продуктам и в парфюмерии. В воде сложные эфиры растворяются плохо.
Способы получения
1. Извлечение из природных продуктов
2. Взаимодействие кислот со спиртами (реакции этерификации); например:
Химические свойства
1. Наиболее характерны для сложных эфиров реакции кислотного или щелочного гидролиза (омыление). Это реакции, обратные реакциям этерификации. Например:
2. Восстановление (гидрирование) сложных зфиров, в результате которого образуются спирты (один или два); например: